ということで、Windows Live Writer で投稿してみました。

という事で手順ですが、インストールして、投稿先設定して書いてみました。
一度テストデータを投稿して、どのようの表示されるか解析しているらしい。

しかし失敗したみたいです。

画像、地図、Live Photo Albumへのリンクを挿入しましたが、画像のアップロードができない（どこかのFTPサーバーにアップロードしてそれをリンクする、というのなら可能っぽい）ので、失敗。

参考

Live APIなるものが公開されているそうなので、遊んでみましょう。いつか。
Windows Live WriterのAPI - SharpLab.
第7回　Windows Live Writer ―― プラグインの作成 Part I - gihyo.jp